Die Oktoberfeste der Jahre 1821 – 1826 verliefen in gewohnten Bahnen, wobei aber ein Magistratsbeschluß von 1824 erwähnenswert ist. Danach durfte beim Pferderennen ausschließlich mit inländischen Pferden teilgenommen werden, weil man sich u.a. eine Förderung der „bessern, viel mehr edlen Pferdezucht“ in Bayern erhoffte. Wegen der gleichzeitig stattgefundenen Ausstellung „inländischer Kunst- und Industrieerzeugnisse“ verzeichnet die Chronik des Jahres 1827 eine „nie gesehene Anzahl“ Fremder. Der Vorschlag das Fest wegen der oft ungünstigen Witterungsverhältnisse im Oktober auf den dritten Sonntag im September zu verlegen wurde 1829 mit der Begründung: “Weil bey dem Oktober-Feste die umliegenden Änger vieler Privater befahren und begangen werden, was den bestehenden Kulturverordnungen gemäß vor Michaeli um so weniger geschehen darf, da in hiesiger Gegend das Grumet vor Ende September nicht eingebracht wird“, abgelehnt.
Das „Ringelstechen“ fand sich 1830 erstmals auf dem Oktoberfest und 1831 wurde am Eröffnungstag das Denkmal des „Schmied von Kochel“ enthüllt. Weil der zweite Sohn von König Ludwig I., König Otto von Griechenland im Jahr 1832 in München zu Besuch war wurde der Beginn des Oktoberfestes vom 14. Auf den 7. Oktober vorverlegt Zum ersten Mal fand 1835 auf dem Oktoberfest ein Wagenrennen im Sinne der „römischen Kampfwägen “ statt, die Bäcker maßen sich im Wettstreit und die Wagnergesellen lieferten sich einen Wettkampf im „Radlaufen“. Der „Münchner Oktoberfest Trachten- und Schützenzug“ findet zum ersten Mal statt. Selbst die Cholera-Epidemie konnte die Münchner 1836 nicht abhalten ihr Oktoberfest zu feiern. Ohne den königlichen Hof fanden die Oktoberfeste der Jahre 1837 bis 1839 statt und 1840 mußte der Beginn des Festes wegen der Eröffnung der Eisenbahn nach Augsburg um eine Woche verschoben werden. Dafür kamen aber dann auch mehr Besucher. Im Jahr 1841 belegte „Xaver Krenkl“ beim Pferderennen nur den 15. Platz.
Das Oktoberfest des Jahres 1842 stand ganz im Zeichen der Vermählung des Kronprinzen Maximilian von Bayern mit Prinzessin Marie von Preußen. Für die Jahre 1843 bis 1845 gibt es nichts Besonderes zu vermelden, aber im Jahr 1846, die Wies’n begann wegen Regens an einem Dienstag, verstand es „Xaver Krenkl“ wieder zu siegen. Das erste Trabrennen auf dem Oktoberfest fand 1847 statt und die Tänzerin „Lola Montez“ war in aller Munde. Wegen der Revolution von 1848 und der Abdankung von König Maximilian I., u.a. wegen „Lola Montez“, begrüßte eine jubelnde Menge dann König Maximilian II. und Königin Marie auf der Wies’n. Im Jahr nach der Revolution, also 1849, scharte sich dann alles was Rang und Namen hatte um das königliche Paar. Heute würde man einen Teil davon sicherlich als „Schicki-Mickis“ und „Adabeis“ bezeichnen.
Die Enthüllung der „Bavaria“ und von Teilen der „Ruhmeshalle“ die „Ludwig Schwanthaler“, „Leo Klenze“ und „Ferdinand von Miller“ errichtet hatten bildeten den Höhepunkt des Oktoberfestes von 1850. Der Wies’n-Wirt Josef Hermann baute erstmals seine „Bierbude“ im Jahr 1851 auf und das „Glockenläuten“ zum Anstich eines jeden neuen Fasses wurde 40 Jahre lang sein Markenzeichen. Ein veranstalteter griechischer Wettkampf zu Pferd wurde vom Großteil der Besucher des Oktoberfestes des Jahres 1852 abgelehnt. Die ersten Sonderzüge rollten 1853 zum Oktoberfest. Der Fahrpreis betrug nur die Hälfte des regulären Preises. Wegen einer schweren Cholera-Epidemie wurde das Oktoberfest des Jahres 1854 abgesagt und im Jahr 1855 war es dafür um so besser besucht.
Für das Oktoberfest des Jahres 1856 hatten sich 52 Wirte beworben, aber nur 18 kamen zum Zug. Aufsehen erregte im Jahr 1857 in malerischen Kostümen die griechische Königin mit ihren Hofdamen – Schicki-Micki anno dazumal. Rund 80.000 Besucher wurden auf dem Oktoberfest des Jahres 1858 gezählt. Obwohl 1859 zwischen Österreich und Italien Krieg herrschte fand das Oktoberfest statt. Dabei konnte der Glückshafen des Armenpflegschaftsrates leider nicht aufgestellt werden, weil der Komiteeleiter desselben der Unterschlagung angeklagt war. Die Jubiläumsfeier zum 50. Bestehen des Oktoberfestes fand 1860 mit Rücksicht auf König Ludwig I. nicht statt, weil dessen Gemahlin Königin Therese 1854 verstorben war. Konzessionserleichterungen für Gewerbsleute und Schausteller gewährte der Magistrat im Jahr 1861. Dabei wurde aber „Auswärtigen“ der Zugang zum Warenverkauf trotzdem nicht gestattet. Ein abschlägiger Bescheid lautete u.a. „dass das Oktoberfest nicht in die Kategorie eines Marktes fällt und außerdem nur in hiesiger Stadt gewerblich Berechtigten, nicht aber Auswärtigen der Waren-Verkauf gestattet wird.“ Über das Oktoberfest des Jahres 1862 gibt es nur Gutes zu berichten. Riesige Menschenmassen wären damals nach München geströmt, man habe Kopf an Kopf auf der Wies’n gestanden und viele Leute hätten über Nacht auf bleiben oder in Parks nächtigen müssen weil es keine freien Herbergsbetten mehr gab. Darüber hinaus wurde in diesem Jahr der „Bayerische Schützenbund“ auf der Wies‘n gegründet. Dem Chronisten zufolge war im Jahr 1863 das „Ringelstechen“ die Hauptattraktion des Oktoberfestes.
